1、譙水擊蛟
曹操十歲那年，有一次在龍潭中遊泳，突然遇到一條兇猛的鱷魚。鱷魚張牙舞爪地向曹操攻擊，但曹操毫不畏懼，沉著地與鱷魚周旋。鱷魚無法下口，於是逃掉瞭。曹操回傢後，沒有向傢人提起鱷魚的事。後來，有個大人看見一條蛇而恐懼畏縮，曹操大笑，天真地說：“我在龍潭碰到鱷魚都不怕，你卻怕一條蛇，真是可笑!”眾人詢問，曹操以實相告，無不驚嘆少年曹操的膽略。
2、行刺張讓
曹操曾私入中常侍張讓的府邸試圖行刺，張讓發覺，派人追捕，曹操揮舞著手戟，從庭堂一路打將出來，張讓的衛士無法接近他，曹操且戰且退，退到垣墻邊時，縱身一跳，逾墻而出。
3、望梅止渴
有次曹操帶兵出征，途中找不到有水的地方，士兵們都很口渴。於是曹操叫手下傳話給士兵們說：“前面就有一大片梅林，結瞭許多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵們聽後，嘴裡都流口水。他們憑借著這個，得以到達前方有水源的地方。
4、劫新娘
小的時候和袁紹等一群夥伴，去搶劫人傢的新娘子，後來人傢追出來，袁紹不小心掉進一個坑裡，怎麼也爬不上來，曹操於是大喊一聲：賊在這裡。袁紹一掙，就跳瞭出來。
5、誤殺呂伯奢
當時曹操被董卓追殺，他逃到呂伯奢傢中，但呂伯奢不在，由於曹操懷疑呂伯奢的兒子等人要殺他，於是先下手為強，殺瞭呂伯奢一傢，後來發現是誤殺。於是離開，在路上遇到呂伯奢，可能怕呂伯奢泄露自己的行蹤，也一起殺瞭。做事很果斷。
