1、唐伯虎(張傢輝飾)、祝枝山(歐陽振華飾)、文征明(林傢棟飾)三人青梅竹馬,一同受學於六藝書院,聞名於江南一帶。然而樹大招風,得罪寧王義子朱子健,健為瞭對付三人,招攬來自波斯奇才周文賓(魏俊傑飾),周文賓一為私仇、二為揚名,就不擇手段擊倒三人。唐伯虎、祝枝山、文征明三人揭穿瞭賓的劣行,致使健棄之如敝屣,幸得唐伯虎等人不記前嫌,施以援手,最後四人成為八拜之交。
2、寧王(高雄飾)賞識四人才情,引為幕僚,並安排四人研究一塊刻有古怪文字的瓦片,原來瓦片乃涉及一個寶藏,而藏寶處極有可能為華太師府,唐伯虎為瞭寶藏、秋香,遂到太師府充當書童,易名華安。
3、唐伯虎終於發覺寧王欲奪寶藏以作謀反之資,他不欲同謀,遂佯狂玩世,在長樂坊寄情詩畫,期間竟遇上微服江南的正德皇(蔡子健飾),唐伯虎更助正德皇成就一段龍鳳緣,但在此時,寧王趁皇身在宮外,謀反的故事就此拉開。